畢業于香港大學修讀英文及比較文學的簡俊杰，1999年加入伍詠薇兄長伍經衡開辦的“遵理學校”出任助教，年前赴法國巴黎天主教大學留學，精通英文和法文，被外界譽為新派“補習天王”。由于他身高1.8米，身材健碩，一頭咖啡色的長發造型，故有“學界鄭伊健”之稱。懂得包裝再加上課堂上會搞氣氛，簡俊杰迅速吸引不少學生報讀他的課程。高薪、高學歷只是讓他成為“鉆石王老五”的條件之一，簡俊杰家底也很豐厚，據聞，他的家人開設地產公司，主力發展及投資香港元朗的土地和物業，父親持有多套住宅、商鋪，家族總資產估計近億元。