怎知一回到臺中，蔡仲伯就被國民黨特務逮捕。對方還宣稱，“我們跟蹤你很久了！要做掉你很簡單，但是受命不能把你干掉。”蔡仲伯后來猜想，國民黨當局應該是考慮到他是宋慶齡身邊的人，難免有所顧慮。

　　根據蔡仲伯的說法，原本他是要被判處死刑的，但當時“總統府”、“警備總部”及海軍內部有人一起為他求情。最后，蔡仲伯被判處有期徒刑12年，并于20世紀60年代刑滿出獄。

　　或許是有過保護宋慶齡此一特殊經歷，蔡仲伯1948年初甚至未經預備黨員階段，就直接加入了中國共產黨，這是許多共產黨員少有的待遇。何況，如果以共產黨當年的階級標準，“我是地主子弟，外加知識分子，勢必顧人怨(閩南語，惹人嫌惡之意)。”

　　告別牢獄之災后，蔡仲伯由于家里富甲一方，加上經營事業有成，多年后他成了民進黨人的“金主”。

　　2000年陳水扁初次競選臺灣地區領導人時，蔡仲伯出任競選后援會主席團主席，勝選后他又獲聘為“無給職國策顧問”。但只因蔡仲伯多次在“國政咨詢座談會”和私下向陳水扁建言，呼吁以具體的行動促進兩岸和平，卻未得到陳水扁的采納，失望之余，他在2004年初退回聘書。“重獲自由之身”后，如今蔡仲伯更是常到大陸探望老同志，并購置電廠開發機具。

　　蔡仲伯在回答《國際先驅導報》提問時，表示不怕一旦兩岸政策緊縮之際，民進黨當局會拿他開刀。“共產主義萬歲！世界無產階級萬歲！”一直自認為自己是“終身共產黨員”的他強調，“我愛中國也愛臺灣，死也要做個公開的共產黨員”。(陳聲)

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