眼看蔣家王朝大廈將傾，蔣介石開始考慮在慘敗之際的退路了，對此，他曾有過多種打算：其一，將國民黨軍隊轉移到西康，建立以西昌為中心，以西南廣大地區為依托的根據地；其二，撤退至海南島，以該島為中心，以東南沿海地區為憑借，作為國民黨的最后堅守陣地；其三，以臺灣作為最后的存身之地。

　　蔣介石在腦子里反復比較這三個方案利弊得失的同時，又聯想起了1946年10月偕同宋美齡視察臺灣時的情景。那次察看后，他和宋美齡心里都十分高興，私下曾十分贊許地說：“臺灣尚未被共黨分子所滲透，可視為一片凈土，今后應積極加以建設，使之成為一模范省，則俄、共雖狡詐百出，必欲亡我國家而甘心者，其將無如我何乎！”“有了臺灣，就有了一切。”此外，臺灣還有其獨特的條件，它是中國沿海的最大島嶼，氣候宜人，物產豐富，又有豐富的礦藏。而且在經過日本的長期霸占之后，臺灣的經濟脫離祖國大陸而獨立存在，自成系統，尤其是它與祖國大陸之間隔了一條100多公里寬的海峽，沒有現代化的海空軍的“共軍”是極難橫渡的。這一切都給蔣氏夫婦留下了極為深刻的印象。

　　1949年4月23日，人民解放軍在全面突破了蔣介石精心策劃的“長江防線”后，占領了其“首都”南京，國民黨的江南“半壁江山”已支離破碎、心急如焚的蔣介石立即在浙江定海舉行了緊急軍事會議，會上，蔣介石便引述了一句所謂孫中山先生的“遺訓”：“外戰不出(四)川，內戰不出(臺)灣”，以說明自己撤守臺灣乃源于先總理事先已確定的“偉大思想”，可謂用心良苦。這“外戰不出川”的靈驗，已由八年抗日戰爭，在蛾眉山躲過這一劫所印證。現如今國破如此，也只有“內戰不出灣”的圣言可信了。會議結束后，蔣介石拍板：撤守臺灣，建立“反攻大陸，復興黨國”之基地。

　　為此，他采取了一系列應變措施。命令國民黨海空軍主力南移，以臺灣為中心，把經營的重點放在上海、福建沿海及西南地區。并且早在1948年12月24日，蔣介石任命心腹陳誠擔任臺灣省政府主席，蔣經國為省黨部主任委員，隨即，他又加委陳誠兼任臺灣省警備總司令和省黨部主任委員之職。